|
|
|
|
Aromatinių žiedų elektoninis tankis - pakaitų efektas
|
|
|
Skirtingų
pakaitų įtaka aromatiniam žiedui
Benzeno homologų brominimas
Benzeno homologų chlorinimas
|
|
Skirtingų pakaitų įtaka aromatiniam žiedui |
|
|
|
|
Reagentai:
TCNE, nitrobenzenas,
chlorobenzenas, benzenas, anizolas,
toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas
 |
|
|
|
|
|
1% tetracianoetilenas (TCNE) supilamas į 4 mėgintu-vėlius, kuriuose
atitinkamai yra nitrobenzenas, chloro-benzenas, benzenas ir anizolas |
|
TCNE su aromatiniais žiedais formuoja įvairių ryškumų
spalvotus kompleksus, kuo didesnis elektroninis tankis žiede, tuo
intensyvesnė spalva. |
|
|
|
|
 |
|
 |
|
|
|
|
Nitro- ir chlor- grupės mažina aromatinio žiedo elektroninį tankį.
Nitrobenzenas nepakeičia spalvos, chlorbenzenas nusispalvina šviesiai
geltona spalva, metoksi- grupė didina elektroninį tankį ir anizolas nusidažo
violetine spalva. |
|
|
|
|
|
 |
|
 |
|
|
|
|
|
1% tetracianoetilenas (TCNE) supilamas į 4 mėgintuvė-lius,
kuriuose atitinkamai yra benzenas, toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas |
|
TCNE su aromatiniais žiedais formuoja įvairių ryškumų spalvotus kompleksus,
kuo didesnis elektroninis tankis žiede, tuo intensyvesnė spalva. |
|
|
|
|
|
 |
|
 |
|
|
Metilo- grupės padidina elektroninį tankį aromatiniame žiede, todėl
mezitilenas nusispalvina ryškiausiai.
|
|
|
 |
|
|
|
|
Į viršų
|
|
|
Benzeno homologų brominimas |
|
|
Reagentai:
benzenas,
toluenas, etilbenzenas, kumolas ir bromas
|
|
|
 |
|
|
|
|
|
|
|
Bromo įpilama i mėgintuvėlius. Kumolas reaguoja akimirk-sniu, nes greitai
susiformuoja patvarus tretinis radikalas. |
|
Kai mėginiai apšviečiami, etilbenzenas ir toluenas reaguoja su bromu.
Benzenas nereaguoja. |
|
|
|
|
 |
|
 |
|
|
|
|
Reakcingumas
paaiškinamas tarpinių radikalų stabilumu.
|
|
|
 |
|
 |
|
|
Į viršų |
|
|
|
|
|
Benzeno homologų
chlorinimas |
|
|
Reagentai:
chloras, benzenas, toluenas, m-ksilenas
ir mezitilenas |
|
 |
|
|
|
Keturiuose mėgintuvėliuose yra įpilta chloro, ištirpinto dichlorometane,
tirpalo. Atitinkamai benzenas, toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas |
|
Mezitilenas reaguoja iš karto ir intensyviai, m-ksilenas reaguoja lėčiau,
bet taip pat labai greitai. Benzenas ir toluenas šiomis sąlygomis
nereaguoja. CH3- grupė aktyvuoja žiedą – padidina elektroninį tankį jame.
|
|
 |
|
 |
Į viršų |