(c

 
 
 
 

)

                                                   
     
 

Aromatinių žiedų elektoninis tankis - pakaitų efektas

 
 

 

Skirtingų pakaitų įtaka aromatiniam žiedui
Benzeno homologų brominimas

Benzeno homologų chlorinimas
 

 
Skirtingų pakaitų įtaka aromatiniam žiedui
     
  Reagentai:  TCNE,        nitrobenzenas, chlorobenzenas, benzenas, anizolas,      toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas

   
       
 
     
 

1% tetracianoetilenas (TCNE) supilamas į 4 mėgintu-vėlius, kuriuose atitinkamai yra nitrobenzenas, chloro-benzenas, benzenas ir anizolas

     

TCNE su aromatiniais žiedais formuoja įvairių ryškumų spalvotus kompleksus, kuo didesnis elektroninis tankis žiede, tuo intensyvesnė spalva.

 
  Nitro- ir chlor- grupės mažina aromatinio žiedo elektroninį tankį. Nitrobenzenas nepakeičia spalvos, chlorbenzenas nusispalvina šviesiai geltona spalva, metoksi- grupė didina elektroninį tankį ir anizolas nusidažo violetine spalva.  
     
     
     
  1% tetracianoetilenas (TCNE) supilamas į 4 mėgintuvė-lius, kuriuose atitinkamai yra benzenas, toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas   TCNE su aromatiniais žiedais formuoja įvairių ryškumų spalvotus kompleksus, kuo didesnis elektroninis tankis žiede, tuo intensyvesnė spalva.  
     
     
 
Metilo- grupės padidina elektroninį tankį aromatiniame žiede, todėl mezitilenas nusispalvina ryškiausiai.
 
 
       
  Į viršų
 
 
  Benzeno homologų brominimas  
 

Reagentai: benzenas, toluenas, etilbenzenas, kumolas ir bromas
 
 
 

     
     
 

Bromo įpilama i mėgintuvėlius. Kumolas reaguoja akimirk-sniu, nes greitai susiformuoja patvarus tretinis radikalas.

Kai mėginiai apšviečiami, etilbenzenas ir toluenas reaguoja su bromu. Benzenas nereaguoja.

 
     
 

Reakcingumas paaiškinamas tarpinių radikalų stabilumu.
 

 
   

 
  Į viršų  
     
  Benzeno homologų chlorinimas  

 
Reagentai: chloras, benzenas, toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas

Keturiuose mėgintuvėliuose yra įpilta chloro, ištirpinto dichlorometane, tirpalo. Atitinkamai benzenas, toluenas, m-ksilenas ir mezitilenas

Mezitilenas reaguoja iš karto ir intensyviai, m-ksilenas reaguoja lėčiau, bet taip pat labai greitai. Benzenas ir toluenas šiomis sąlygomis nereaguoja. CH3- grupė aktyvuoja žiedą – padidina elektroninį tankį jame.

Į viršų

Vienintelis visų teisių savininkas (įskaitant visas su juo susijusias autorines teises) į Chemistry Comes Alive! vaizdinę – foto medžiagą yra Journal of Chemical Education. Visos teisės saugomos. Naudojama turint leidimą.